许书豪当兵时，常利用站哨放空的时间思考退伍要做什么，也在哨所内决定要当街头艺人，退伍后他偷偷去考取街头艺人执照，起初家人都不知道他在做什么工作，只知道他每天晚上会溜出门。
他后来兼做幕后制作，即使加上街头打赏的收入，生活仍吃紧，爱面子的他常常没事装忙，去咖啡厅坐、去录音室等，就是要让爸妈以为他工作很忙碌，“我就是一直很忙，没有成绩的瞎忙。”纵使把自己搞得再穷、再潦倒，也不让父母亲知道，“虽然有朝一日要照顾他们，但我觉得现在把自己顾好就是最好的孝顺方式。”
在父母得知许书豪要做音乐后，曾经用暗示的方式劝退他，他的医师父亲也动用人脉帮他找工作，“我很快就拒绝了，但如果他们拿我跟其他人比较，我应该会暴怒吧！”
许书豪称自己的家人比较淡定，不会把“爱”挂在嘴上，但是他感觉得出来只要父亲节、母亲节全家相约吃饭，送个小礼物，爸妈都很开心，甚至有空的时候拨个电话，都能感受到他们的喜悦，今年31岁的他，想不起来做过什么让爸妈特别感动的事，“我想这次入围就是最好的礼物吧。”
