2004年，一首〈当你孤独你会想起谁〉，让张栋梁红遍星马地区，而有了来台湾发展的机会。
但你知道吗？其实这首歌的原唱者并不是张栋梁，而是1993年出道的三人组合“新少年俱乐部”， 可惜他们并没有因为这首歌而走红，反而在10年后由还是新人的张栋梁把握机会翻唱，一唱成名。
出生于马来西亚的张栋梁曾在世新大学就读过口语传播学系， 但因父亲生意失败，因此才念一年张栋梁就休学回家乡了。
回到家，房子卖了，车子也卖了，一切仿佛从零开始。 张栋梁身为家中独子，扛下了解决债务的重责大任， 他坦承刚开始很沮丧也很茫然，觉得人生失去了方向。
这时，张栋梁看到歌唱比赛的讯息，于是他只身到吉隆坡参加比赛， 结果一举夺下冠军， 成为了大马有史以来第一个尚未出唱片就已有歌曲在卡拉OK内热播的新人， 也成为他踏入歌坛的契机。
2004年，张栋梁担任马来西亚音乐节目主持人，并举行了个人第一场音乐会， 以一首《当你孤单你会想起谁》而走红，成为了校园传唱及活动最红的歌曲， 响遍网络和大街小巷，各地的歌迷也为栋梁取了“华语K歌小天王”的封号。
2005年，张栋梁来台发展，以开朗且抚慰人心的嗓音开使走红， 他的外表和歌声一样，宛如一抹阳光般揉进了许多歌迷心中，因而被称为“微笑王子”， 而唱而优则演的张栋梁也开始接演多部偶像剧，成为大马地区首位接拍台湾偶像剧的歌手。
〈微笑Pasta〉和〈无敌珊宝妹〉是张栋梁偶像剧的代表作。
但在2011年发行了专辑《别再惊动爱情》后，张栋梁就开始淡出歌坛。或许是因为演艺圈的生活，对于一个热爱音乐的歌手而言，实在太过浮躁，他曾在接受采访时说：“其实我内心在多年的时间压缩之下，整个人感觉被掏空了。”
于是张栋梁选择了进修，花了3年的时间行走不同国家，看了不同地区的景色，遇见不同的人、聆听他们的人生故事，重新找回了自己的生活，也渐渐将内心沉淀，但演艺圈毕竟还是现实的，许久没有出现在萤光幕前的张栋梁，人气不免有下滑的趋势。
虽然后来张栋梁复出发行EP和新书，但作品量和关注度明显比过去少上许多。他也自嘲比不过小鲜肉，然而生活低调的他，似乎过得以前还好，或许这位微笑王子，找到属于自己的生活，也让自己活得更快乐了。
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想当年〈当你孤独你会想起谁〉真的是红遍大街小巷耶！ 成为一个艺人，能毅然决然的进修3年，远离镁光灯，真的是很了不起的一个决定。 无论往后的演艺之路会变得怎样，小编觉得至少张栋梁借由这几年的探索，肯定找到适合自己的人生路了。
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