2019年底于台北小巨蛋登场的《蔡依林Ugly Beauty 2019-2020世界巡回演唱会》，将Jolin蔡依林出道20年历程，以魔幻小说概念，透过40首歌、六个篇章浓缩精华呈现。
时隔11个月，《Ugly Beauty》世界巡回演唱会第二站来到睽违七年的港都高雄开唱，二度攻雄蛋的Jolin，两个周末开了6场演唱会，除了找回自世界各地的16名精英舞者，也特别在舞台道具、造型和音乐上给足新意，更邀请到顽童MJ116、Hebe田馥甄、伍佰和小S徐熙娣等人担任嘉宾，让就算已看过台北场的粉丝，依旧能有惊喜感。
演唱会开场时，只见舞台上的“ugly beauty头颅”上多了一顶巨型皇冠，这个耗资600万从美国订制并空运来台的升降式舞台，从七层楼的高处缓缓下降，给足视觉震撼，而先前为了搭配演唱会“孤儿”（The Orphan）、“漠视的欲望”（Unconscious Desire）、“破碎的心”（Unhinged）、“纯真”（Innocent Mind）、“脆弱”（Disclosure）、“内在英雄”（Heroic Emergence）六大主题打造的13组造型，这次则是应Jolin要求，更新了5套。
恶之女王
曾为歌手凯蒂佩芮（Katy Perry）和山姆史密斯（Sam Smith）打造过演唱会舞台服装的澳洲服装设计师暨造型师Heather Picchiottino，以黑金马甲搭配金色斗篷，为Jolin打造第一套“恶之女王”造型。
而Jolin头上配戴的金色女皇头饰，则是由House of Malakai所打造，这个工作室位于印尼峇里岛的品牌，也曾为歌手凯蒂佩芮（Katy Perry）、玛丹娜（Madonna）、碧昂丝（Beyoncé）等人打造MV、演唱会及出席Met Gala的造型头饰。
血红艳后
演唱会第二章节“漠视的欲望”（Unconscious Desire），Jolin化身“血红艳后”搭乘巨型黑魔蝎座骑出场，脱掉血红大衣后，艳红色改良式薄纱马甲及改良式“叉型罩贴”让美胸尽现，设计师Heather Picchiottino更表示，这是她自己相当喜爱的其中一款造型。
身为高雄站第六场演唱会嘉宾的小S，面对Jolin的性感造型，也表示自己早就有备而来“没在怕”，抱着“不能输”心态的她，以一袭黑色性感战袍应战，丝毫没在管Jolin有“主场优势”，俨然把演唱会当成是自己主场在发挥。小S表示，“这次难得的同台，衣着上面当然是要让大家觉得跟Jolin是可以比美的，我只能说就是我尽量显现出我身材的优势，然后其他就不多说！”
闪耀缪斯
在第三篇章“破碎的心”（Unhinged），Jolin挥别了台北场的The Blonds黑色水晶紧身连身服，换上前卫大胆的“艺术精灵”造型，以银黑棋盘格蓬袖上衣，搭配马甲和漆皮热裤，展现《大艺术家》时期的风格造型。
童话公主
第四篇章“纯真”（Innocent Mind），Jolin变身“Jolsa”，以迪士尼动画《冰雪奇缘》（Frozen）为灵感的雪白童话公主造型现身，然而，隐藏在童话公主造型底下的，竟是俏丽可爱的“粉彩怪美芭比”，这次高雄站的新造型，大多出自香港艺人郑秀文御用造型师邓丽团队之手，这套背后装饰著大型蝴蝶结的抹胸迷你洋装，是出自意大利品牌Moschino 2020秋冬以法国玛丽皇后为灵感的系列。
钻石歌姬
第五篇章“脆弱”（Disclosure），Jolin换上了德国设计师Seyit Ares 2020秋冬系列的紫银色流苏亮片装，搭配印尼设计师Rinaldy Yunardi打造的水晶贝蕾帽，变身炫目复古嬉皮风歌姬，演唱情歌组曲。
Jolin在首场特别选了好友五月天的经典金曲〈志明与春娇〉当成彩蛋送给全场歌迷，耳熟能详的旋律一起，现场立即成为万人KTV大合唱。而第五场迎来嘉宾伍佰，两人特别选唱了伍佰的经典金曲〈Last Dance〉，更加码一起合唱Jolin的K歌金曲〈倒带〉，而这首歌正是伍佰在2004年主演的偶像剧《求婚事务所》中的片尾曲，这首歌也算是真正打开两人缘分的契机。
先前在台北场被好友吴青峰戏称为“阿联酋空姐装”的造型，在第三场演唱会上应歌迷敲碗“重出江湖”，被歌迷称为“最正阿联酋空姐”的Jolin，穿着这身由Heather Picchiottino打造的造型，在台上打趣笑说：“空姐复工了！”
而在第四场演唱会，Jolin和嘉宾Hebe田馥甄继2016年《爱最大·其实我们都一样！婚姻平权公益演唱会》后再度合体，当时两人首次合体献唱黄莺莺的经典歌〈明了〉，这次则是选唱获颁金马奖原创电影歌曲的〈刻在我心底的名字〉。
怪美女神
第六篇章“内在英雄”（Heroic Emergence），有别于台北场的银紫色造型，这回Jolin穿上了Windowsen充满越野赛车感的服装，搭配iijin的绑带长靴，变身萤光越野舞伶，并与第三场嘉宾饶舌团体顽童MJ116首度合唱，特别挑了彼此最夯的劲歌〈辣台妹〉、〈干大事〉、〈呸PLAY〉串成Remix组曲。
而另一套中性感十足的柠檬绿色西装套装，则是来自Berluti 2020冬季系列，演唱会尾声，Jolin脱下外套，换上了印有“Miss Ugly Beauty”字样的超大蝴蝶结，头戴印尼设计师Rinaldy Yunardi打造的冠冕，获得“Miss Ugly Beauty”的加冕，也为整场宛如结合时尚、艺术、音乐的华丽乐章，划下句点。
资料来源：凌时差、索尼音乐
